Đến năm 2002, Rodham đã tranh chấp với vợ cũ về các khoản thanh toán hỗ trợ nuôi con, với Nicole Boxer nói rằng anh ta đã không trả chúng trong sáu tháng.[17]

Mùa hè năm 2005, Tony Rodham kết hôn với Megan Madden ở Vienna, Virginia.[24] Hai người có hai con và định cư tại Vienna.[8]

Vào giữa năm 2007, Tony Rodham đã giúp Hillary Clinton gây quỹ ở Pennsylvania cho chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 của mình.[14] Đến cuối năm 2007, anh ta đã trở lại với tin tức về việc nợ Nicole Boxer khoảng 158.000 đô la tiền cấp dưỡng, hỗ trợ nuôi con và các khoản thanh toán liên quan sau phán quyết của tòa án.[17] Điều này mang lại cho anh ta sự đổi mới công khai không thuận lợi, bao gồm tiêu đề "HILL'S BROTHER A DEADBEAT" trên tờ New York Post.[25] Vào tháng 5 năm 2008, ông bày tỏ sự ghê tởm với cách Ủy ban Quốc gia Dân chủ xử lý vấn đề đại biểu chính của Michigan và Florida giữa bà Clinton và ông Barack Obama, và nói ông không biết ông sẽ bầu cho ai nếu chị gái ông không được đề cử.[26]

Đến đầu những năm 2010, sau một loạt các dự án không thành công về dầu khí, nước, nhà ở, dược phẩm và dạy kèm, Rodham đã gặp khó khăn về tài chính, đứng sau các khoản thanh toán thế chấp và bị tịch thu nhà và bị luật sư của anh kiện trường hợp thiếu thanh toán.[8] Ông nói trong một thủ tục pháp lý rằng trong khi gia đình Clintons đã giúp ông trong quá khứ, bao gồm cả việc trả tiền học phí cho con trai ông, điều đó đã kết thúc: "Hillary và Bill đã xong. Ý tôi là, hãy nhìn vào những gì họ đã làm cho tôi. Họ đã cho tôi tiền mọi lúc. " [8]

Tuy nhiên, Bill Clinton đã giúp ông có được một công việc với cộng sự lâu năm của Clintons, Terry McAuliffe để tìm các nhà đầu tư nước ngoài cho công ty GreenTech Automotive của McAuliffe.[8][27] Tuy nhiên, Rodham đã không đóng một vai trò lớn trong nỗ lực này và một chuyến đi tới Trung Quốc mà ông đã thực hiện để tuyển dụng các nhà đầu tư đã trở nên tồi tệ do sự phẫn nộ của Trung Quốc đối với các hành động khác nhau của chính quyền Clinton bao gồm cả vụ đánh bom Đại sứ quán Trung Quốc năm 1999 tại Belgrade.[27] Rodham đã tìm thấy tin tức một lần nữa vào năm 2013 khi được tiết lộ rằng Alejandro Mayorkas, giám đốc Sở Di trú và Nhập tịch Hoa Kỳ và là ứng cử viên của Tổng thống Obama cho Phó Bộ trưởng An ninh Nội địa Hoa Kỳ, đang bị Bộ Văn phòng An ninh Nội địa điều tra của Tổng Thanh tra về vai trò của Mayorkas trong việc giúp Ban Quản lý Quỹ Vùng Vịnh chấp thuận an toàn khi tham gia chương trình thị thực EB-5 cho các nhà đầu tư nước ngoài.[28] Rodham đã từng là chủ tịch và Giám đốc điều hành của Gulf Coast Fund Management, một công ty tài chính, kể từ năm 2010 hoặc lâu hơn.[29] Công ty đã được cấp đi trước mặc dù ứng dụng ban đầu đã bị từ chối và kháng cáo đã bị từ chối.[30] Ít nhất một trong những thị thực mà công ty của Rodham đang cố gắng mua là dành cho Huawei Technologies, một công ty viễn thông Trung Quốc đôi khi bị cáo buộc liên quan chặt chẽ với các hoạt động tình báo của Trung Quốc.[28]

Vào năm 2015, Tổng thanh tra đã đưa ra một báo cáo rằng về vấn đề GreenTech Automotive đã chỉ trích Mayorkas vì đã tạo ra sự xuất hiện của thiên vị [31] nhưng không thông qua phán quyết cụ thể nào đối với Rodham hoặc McAuliffe.[32] Vào năm 2015, một quỹ đầu tư nơi Rodham đang làm Giám đốc Chính phủ và Quan hệ Nhà đầu tư Toàn cầu EB5, Trung tâm Khu vực Thành phố Toàn cầu, cũng đã sử dụng anh ta để tuyển dụng các nhà đầu tư nước ngoài visa EB-5 tại Trung Quốc cho một dự án trung tâm cộng đồng ở Philadelphia Chinatown.[32]

Sau trận động đất ở Haiti năm 2010 và với đồng chủ tịch của Bill Clinton của Ủy ban phục hồi tạm thời Haiti, Rodham và một số đối tác đã đề xuất $ 22   Thỏa thuận triệu đô để xây dựng lại nhà ở quốc gia bị tàn phá, với nguồn tài trợ đến từ Quỹ Clinton.[8] Thỏa thuận không bao giờ được tiến hành và Quỹ Clinton nói rằng họ không biết về đề xuất này.[8] Vào tháng 10 năm 2013, Rodham đã tham gia hội đồng cố vấn của VCS Mining, một công ty có trụ sở tại Del biết đang lên kế hoạch cho một mỏ vàng ở khu vực Cap-Haïtien Arrondissement của Haiti.[33] Năm 2015, dự án đã gây tranh cãi do các tác động môi trường có thể và mức độ sở hữu nước ngoài; Về phần mình, Rodham đã phản đối mọi suy luận rằng anh ta đã có được vị trí này do gia đình của mình: "Tôi là một người rất thành đạt theo cách riêng của tôi. Tôi quyên tiền cho rất nhiều người. Đó là những gì tôi cơ bản làm. " [33] Vào ngày 19 tháng 2 năm 2016, ông đã từ chức thành viên hội đồng quản trị từ VCS Mining như một phần của "kế hoạch tái cấu trúc" mà không có sự bất đồng nào giữa các bên ngụ ý.[34]

Trong chiến dịch tranh cử tổng thống của Hillary Clinton năm 2016, ông và Hugh đã xuất hiện cùng bà tại một cuộc mít tinh tại ngôi nhà mùa hè thời thơ ấu của họ ở Scranton, Pennsylvania vào tháng 4 năm 2016.[35] Mặt khác, ông giữ một hồ sơ thấp trong suốt chiến dịch.[25]

Vấn đề GreenTech Automotive tái xuất hiện vào tháng 11 năm 2017 khi McAuliffe và Rodham bị kiện với một vụ kiện trị giá 17 triệu đô la từ một nhóm ba mươi hai nhà đầu tư Trung Quốc trong đó, buộc tội gian lận.[36] Tuy nhiên vào tháng 4 năm 2018, một thẩm phán liên bang đã bác bỏ cả McAuliffe và Rodham khỏi vụ án.[37]